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Fortes e Vigias
FORTE DE SÃO JOSÉ E DO PICO DO CASTELO
Este território foi alvo de vários ataques de piratas e corsários, tendo sido premente a necessidade de construção defensiva. No Pico do Castelo persistem restos da edificação militar quinhentista, que anotam as preocupações que os capitães donatários tiveram na defesa da ilha. De referir o nome de Bartolomeu Perestrelo, cavaleiro da casa dos infantes D. João e D. Henrique, que foi nomeado primeiro capitão donatário do Porto Santo em 1446, ficando esta administração em linha hereditária. O Forte de São José integra as construções defensivas da ilha, depois adaptada a habitação. No portal vemos as armas reais portuguesa, executadas em cantaria regional, apresentando forma ovalada, coroa fechada, encimada por cruz de Cristo e na bordadura sete torres em vez de sete castelos, apontando-se a data de 1820. O portal é de arco abatido, assente em pilastras pintadas e apresenta logradouro com cinco canhões, em ferro fundido, de origem inglesa.
VIGIAS
Em 1943 a Capitania do Porto do Funchal, em plena 2ª Guerra Mundial, deu início à construção de uma rede de vigias nas Ilhas da Madeira, Porto Santo e Desertas para que fosse possível controlar o tráfego aéreo e marítimo na costa. Na mesma altura inicia-se a caça à baleia e os baleeiros aproveitam estas estruturas para vigiar as baleias. Atualmente existem vestígios arqueológicos, de uma destas construções de alvenaria e cal, no sítio do Pedregal.