A maior parte das festividades da ilha mantem-se ao longo do tempo, destacando-se em cada uma delas as suas idiossincrasias e o seu papel na dinamização da população e cultivo da identidade sociocultural do Porto Santo que requer novas abordagens perante os desafios e estímulos dos novos tempos.

A noite de Reis, a 5 de janeiro, é o mote para a reunião da população no centro da Cidade, promovendo o município o encontro de vários grupos para “Cantar os Reis”. Durante toda a noite, estes e demais grupos de populares percorrem as ruas da ilha, de porta em porta, para cantar os Reis, apreciar o presépio e degustar iguarias natalícias.

Na noite de 14 de janeiro, as vozes e os instrumentos saem novamente à rua, e em grupos visitam amigos e familiares para o tradicional “varrer dos armários”, pondo fim aos doces do Natal nas casas visitadas.

No dia de Santo Amaro, 15 de janeiro, os alunos das escolas do pré-escolar e do 1º ciclo do ensino básico, bem como grupos da terceira idade (Centro de Dia da Fundação de Nossa Senhora da Piedade, Universidade Sénior do Porto Santo e a Associação Cultural e Recreativa do Espírito Santo) levam as suas vassourinhas e cantam na cidade músicas alusivas à festividade.

Duas semanas antes da Páscoa é comum ouvir brotar do silêncio: “Balamento!” São exclamações de crianças e adultos, num jogo antigo que perdura, de pais para filhos, há várias gerações. Acordado entre os participantes, se será o som do sino da igreja, ou o momento em que a iluminação pública reacende, ou outro qualquer fenómeno que desponte em horário fixo, devem à sua ocorrência bradar em primeiro lugar a dita palavra “Balamento”, traduzindo-se em pontos para o primeiro que emita a expressão mágica. Pela Páscoa, o jogador que reúna maior número de pontos é o vencedor, tendo direito a receber o “Balamento” acordado inicialmente, podendo ser bombons, chocolates, ovos ou as tradicionais amêndoas alusivas à solenidade.

Na festa pascal, o entrelaçado de palmito fresco é utilizado na Procissão de Domingo de Ramos. Após a bênção, os palmitos são transportados na procissão, sendo depois guardados em casa e incorporados no quotidiano como símbolos para evocar a “proteção divina”, pois “benzidos” servem para afastar os males e acalmar as adversidades. Expostos nas paredes ou nos oratórios domésticos, junto aos santos eleitos pela devoção familiar, com a passagem dos dias os ramos desidratam, perdem a cor original e assim são conservados até ao ano seguinte numa promissora proteção espiritual.

Levadas a cabo as tradicionais cerimónias, a visita do Domingo de Páscoa é substituída pela visita do Espírito Santo aos diferentes sítios da ilha nos domingos subsequentes, levando a cada família “a alegria de Cristo Ressuscitado”. As meninas que acompanham o grupo são designadas de “saloias” e, em cada casa, entoam um canto típico, transportando um pequeno cesto para a coleta de doces, ovos, ou outros de acordo com a tradição. Visitados todos os sítios, resta a visita à praia que vai encerrar o ciclo das festividades pascais.

“Desce à terra Luz Bendita
vem o teu povo animar
as nossas almas visita
nossos passos vem guiar

Ao entrarmos nesta igreja
nós pedimos com fervor
ao Divino Espírito Santo
que nos encha do seu amor
Nossa Senhora que está lá dentro
de vestido azul e branco
à espera de uma visita
do Divino Espírito Santo

Divino Espírito Santo
eterno com a sua dor
abençoai as nossas almas
e guardai-as no vosso amor”

Incluídas nas Festas do Concelho, as Festas de São João, patrono da ilha, são das mais esperadas. Durante cinco meses cada marcha é pensada ao pormenor, desde a letra e música da marcha, às roupas, coreografias e carros alegóricos. Chegada a grande noite, as ruas enchem com outro brilho e outra alegria, terminando as marchas em redor da grande fogueira junto ao cais, seguindo-se a animação noturna e os comes e bebes até o sol raiar. O dia do Concelho, 24 de junho, é celebrado com pompa e circunstância, sendo o culminar de festas que trazem à ilha muitos visitantes, que a procuram nesse período precisamente para participar neste cenário festivo muito característico do Porto Santo.

A devoção a São Pedro também é de longa data, sendo o patrono dos agricultores e pescadores. Os agricultores suplicavam por chuva e os pescadores por abundância de peixe. Todos os anos, no dia 28 de junho sai uma procissão, organizada pela confraria de São Pedro, desde a praia do Ribeiro Salgado até à Capela de São Pedro, onde tem lugar a Eucaristia. No final, o tradicional leilão do peixe oferecido pelos pescadores é bastante apreciado, sendo um dos momentos altos da festividade.

De referir que em tempos, ainda se brincava às “Sortes”, levadas a cabo pelas raparigas solteiras, por altura das festas dos santos populares, para tentarem saber com quem iriam casar. A “sorte” do caracol consistia em arranjar um pano escuro e colocar um caracol em cima, tapando com uma caixa de tamanho médio, devendo a rapariga pedir ao Santo casamenteiro que lhe revelasse o nome do rapaz com quem se iria casar. Na manhã seguinte, o traçado definido pelo caracol revelaria a inicial do nome do futuro marido.

Chegado o mês de julho, a cidade enche-se de música, e os pequenos grandes talentos da nossa ilha saem à rua. Organizado pela Junta de Freguesia do Porto Santo, o Festival Infantil de Vozes do Porto Santo apresenta os alunos selecionados nas diferentes escolas do 1º ciclo e as suas músicas, acompanhados pelo coro infantil da Junta de Freguesia.

O Festival de Gastronomia, organizado desde julho de 2015, apresenta uma série de iguarias, algumas tradicionais e outras mais atuais, locais ou regionais, constituindo um motivo especial para a população sair à rua.
Com a criação das paróquias de Nossa Senhora da Piedade e do Espírito Santo, foram constituídas duas confrarias do Santíssimo Sacramento, sendo celebrada a festa em sua honra no penúltimo fim-de-semana de julho na capela do Espírito Santo e no primeiro fim-de-semana de setembro na Igreja de Nossa Senhora da Piedade.

No último fim-de-semana de julho, a festa do Espírito Santo na respetiva capela tem a particularidade da bênção do pão com a bandeira do Espírito Santo que depois é distribuído à população.

Celebrada entre os dias 14 e 16 de agosto, a festa de Nossa Senhora da Graça mobiliza centenas de fiéis e visitantes. Sabe-se que a capela de Nossa Senhora da Graça esteve em ruínas entre 1813 e 1949. Em 1949, a população decidiu-se pela sua reconstrução, tendo recolhido na Serra de Fora os materiais necessários, para além das festas e romarias para ajudar na sua concretização, sendo, no presente, ainda expressivo o número de paroquianos que fazem parte da confraria de Nossa Senhora da Graça. Muitas das músicas que hoje se cantam nas romagens, tiveram origem nessa fase da história da capela de Nossa Senhora da Graça.

Em 1952 e prevendo um ano de seca, o povo em romagem e com fé, rogava com cantigas à Nossa Senhora da Graça, para que os campos deixassem de estar secos. Esta prece era geralmente atendida com a chegada da tão almejada chuva.

“Nossa Senhora da Graça,
é a nossa medianeira
Por isso aqui a trazemos,
presente nesta bandeira.

Não desdenhes da igrejinha
que vês lá em cima, além perdida,
Porque aquela igreja é
a minha fé, a minha vida.”

Nos últimos dias de agosto, tem lugar a festa das Vindimas, sendo dadas a conhecer as diferentes culturas vitícolas cultivadas na ilha, num aporte de oportunidades para a vindima no Parque Experimental Agrícola do Farrobo e o pisoteio das uvas num lagar público montado no centro da cidade proporcionando momentos de divertimento e animação musical.

Outro destaque em agosto vai para o Encontro de Folclore, até à data com dezasseis edições, sendo o grupo de folclore local o anfitrião do evento que anima a ilha e promove a cultura local e do país.

A festa em honra de Nossa Senhora da Piedade, padroeira da Ilha do Porto Santo desde os primórdios, é celebrada no último fim-de-semana de agosto e conta com o empenho da respetiva confraria. O centro da cidade é enfeitado com bandeiras coloridas colocadas em mastros de madeira ornamentados com vegetação. Depois das cerimónias religiosas, segue-se o arraial com comes e bebes e muita animação.

Na segunda quinzena de setembro, a ilha recua até ao tempo da chegada de Cristóvão Colombo ao Porto Santo. Para além de música e animação de rua alusiva à época, assiste-se anualmente ao desembarque do navegador e tripulantes, seguindo-se o cortejo histórico, com a crescente participação da população. O Festival de Colombo é, cada vez mais, um importante cartaz turístico.

O dia da descoberta oficial do Porto Santo é comemorado todos os anos a 1 de novembro, procedendo-se às tradicionais cerimónias, relembrando a chegada de Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira à ilha em 1418.